Una giovane donna minuta, attraente e dai capelli scuri, Caroline ha vinto due concorsi di bellezza al liceo. Nel 1951, all’età di 16 anni, incontrò un fante dell’esercito di 20 anni, Mr. Ha lasciato la scuola per correre con Bryant.
“Secondo altri membri della famiglia con cui ho parlato, Carolyn era un po’ diversa da tutti gli altri”, Devery S. Anderson, autore di “Emmett Till: The Murder That Shocked the Martyrs and Led the Civil Rights Movement” (2015), ha dichiarato in un’intervista per questo necrologio nel 2016. “Erano tutti uomini raffinati sposati – ‘gentiluomini’, come li chiamavano – e Carolyn era attratta dai ragazzacci, tra cui Roy Bryant era uno.”
Stabilitasi a Money, una piccola città del Delta, la coppia gestiva il Bryant’s Grocery and Meat Market, che si rivolgeva principalmente al bestiame nero. Nel 1955 ebbero due figli, Roy Jr., 3 anni, e Thomas Lamar, 2. La famiglia viveva nelle stanze dietro il negozio.
Emmett Till, noto ad amici e parenti come Bobo, arrivò in Mississippi in treno domenica 20 agosto o domenica 21 agosto 1955 – i resoconti differiscono sulla data esatta. Entro il 21, si era trasferito nella casa di un prozio, Moses Wright, vicino a Money.
Mercoledì sera, 24 agosto, Emmett è andato da Bryant con un gruppo di giovani neri locali. Tra loro c’erano la diciottenne Ruthie Mae Crawford, che anni dopo parlò di poter vedere Emmett per tutto il tempo attraverso la vetrina del negozio, e il cugino di Dill di 12 anni, Simeon Wright.